David Ross, ventenne miliardario, si trasferisce, apparentemente per motivi di lavoro, dalla tranquilla Willmington a Boston. Lo seguono la sorella Sarah, l' ex fidanzata Sophie, l'attuale fidanzata Amy e Tommy. Anche Kevin riappare, e sulla vita di tutti pare incomba improvvisamente l'influsso negativo di un passato che non si cancella. David è l'eroe negativo o è semplicemente una vittima della situazione?